唐初，在政治制度上有一种特殊的惯例，即皇帝的子弟不论年纪长幼一律充当各州都督、刺史。褚遂良上书进谏说：“今州县率仿秦法，而皇子孺年并任刺史，陛下诚以至亲捍四方。”③并指出各州刺史是亲民之官，是人民的表率，任用是否得人，对于人民生活，国家安宁至关重要，所以必须革除以年幼皇子充当州刺史这一荒唐可笑的弊政。经过褚遂良的直言规谏，太宗翻然醒悟，立即表示采纳。

　　② 一说河南阳翟（今河南禹县）人。

　　① 《新唐书》卷一○五《虞世南传》。

　　② 《新唐书》卷九九《刘洎传》。

　　③ 《新唐书》卷一○五《褚遂良传》。

　　① ②③④《新唐书》卷一○五《褚遂良传》。

　　太宗晚年，锐意经营四方，他为了安抚在平定突厥中起过支援作用的薛延陀，曾经答应以公主下嫁薛部可汗，并已接纳其聘礼，后来又后悔，宣布断绝婚姻关系。褚遂良进谏劝太宗对边疆藩属部落首领要守信义，以免挑起边患。由于太宗有灭薛延陀的打算，所以没有采纳。后太宗准备伐高丽，平辽东。褚遂良又规劝：“一不胜，师必再兴；再兴，为忿兵。兵忿者，胜负不可必。”④太宗表示采纳谏言，后因李勣极力反对褚遂良计策，遂决心东征。遂良感到畏惧，又上言劝阻。太宗虽没有听从他的谏阻，但还是嘉奖他的忠谏，升迁他为黄门侍郎，掌管机要，参与朝政。不久，因父亲褚亮去世，在家服丧罢官，服丧期满，拜中书令。

　　受命托孤，反对废后贞观二十三年，唐太宗病危，召见褚遂良、长孙无忌，命为顾命大臣，对他们说：“汉武帝寄霍光，刘备托诸葛亮，朕今委卿矣。太子仁孝，其尽诚辅之。”对太子说：“无忌、遂良在，而（尔）毋忧。”①因命褚遂良草拟太子继位遗诏。唐高宗李治即位后，封河南县公，晋升郡公。不久，因事牵连出任同州（治今陕西大荔）刺史。第二年，召回朝廷，任吏部尚书、同中书门下三品，并监修国史，兼任太子宾客。不久，进职尚书右仆射，主持尚书省政务。

　　唐高宗永徽六年（655），高宗将废王皇后，立武昭仪为皇后，宣召大臣长孙无忌、李勣、于志宁和褚遂良入宫。事前，他们都已知道这个消息。有人以为赵公长孙无忌德高望重，又是皇亲国戚，应当先谏，褚遂良说：“太尉，国元舅，有不如意，使上有弃亲之讥。”又有人以为英公李勣劳苦功高，又为皇上敬重，应先进言，褚遂良还是认为不可，他说：“司空，国元勋，有不如意，使上有斥功臣之嫌。”“吾奉遗诏，若不尽愚，无以下见先帝。”进言以后，高宗说：“罪莫大于绝嗣，皇后无子，今欲立昭仪，谓何？”褚遂良进谏说：“皇后本名家，奉事先帝。先帝疾，执陛下手语臣曰：‘我儿与妇今付卿！’且德音在陛下耳，可遽忘之？皇后无它过，不可废。”高宗听了，很不高兴。当天，未作出决定。次日，再议，褚遂良直言不讳说：“陛下必欲改立后者，请更择贵姓。昭仪昔事先帝，身接帷第，今立之，奈天下耳目何？”高宗羞愧不言。遂良把手中所持朝笏放在金殿台阶上，叩头流血，说：“还陛下此笏，丐归田里。”高宗大怒，命人把他牵出金殿。武昭仪从金殿后的帷帐中高声呼喊：“何不扑杀此獠？”长孙无忌启奏说：“遂良受顾命，有罪不加刑。”这时李勣提出异议，认为废立皇后是皇帝家事，大臣不能干预，遂立武昭仪为后，贬褚遂良为潭州都督。显庆二年，调任桂州（今广西桂林）都督。不久，又贬爱州（属岭南道，今越南北部）刺史。褚遂良心中忧惧，恐怕死在爱州，而高宗不了解自己的拥立功劳，死后不能自明，遂上表启奏，希望能迁徙内地，但高宗畏惧武后，对他的奏章置之不理。显庆三年（658），褚遂良死于爱州，终年六十三岁。死后二年，许敬宗、李义府诬奏褚遂良煽动长孙无忌谋反，高宗下诏削去他的官爵。他的两个儿子褚彦甫、褚彦冲流放爱州，不久被杀。中宗复唐后，以遂良忠于唐室，下诏恢复其官爵。

　　① 《新唐书》卷一○五《褚遂良传》。

　　书品与书迹褚遂良擅长书法，颇负盛名，为唐初四大名家之一。

　　历代书法评论家对褚遂良在书法上的造诣都有较高评价，也指出其不足之处。唐人李嗣真《书后品》说：“褚氏临写右军，亦为高足，丰艳雕刻，盛为当今所尚；但恨乏自然，功勤精悉耳。”因而把他的书法列为上品下。唐张彦远《法书要录》中所辑张怀瓘《书断》称褚遂良“善书，少则服膺虞监，长则祖述右军”。说褚遂良的正书不在欧、虞之下，行书草书则在其下；并把他的隶书、行书列入妙品。清人戈守智《汉谿书法通解校证·述古卷》引宋代著名书法家米芾说：“褚书如熟战御马，举动随人意，而别有一种骄色。”今人杨仁恺《中国书画》评褚书说：“他的书法融欧、虞为一，方圆兼备，波势自然，结体较方，比欧、虞舒展，用笔强调虚实变化，节奏感较强，晚年益发丰艳流动，变化多姿。唐人评其书风‘字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方’。”①褚遂良书迹流传后世的，碑刻主要有《伊阙佛龛碑》、《雁塔圣教序》、《同州圣教序》、《房玄龄碑》、《孟法师碑》、《随清损墓志》；碑刻以外墨迹，主要有：楷书《倪宽赞》、《赐观帖》、《大字阴符经》，小楷《小字阴符经》、《灵符度人经》、《千字文》；行书《枯树赋》、《帝京篇》、《文皇哀册》、《千字文》、临王羲之《兰亭集序》；草书《阴符经》等。其中《雁塔圣教序》原石仍在西安。最早宋拓本曾为赵世骏藏，已佚，此碑行笔瘦劲，风华宛转，为褚书杰作。