公元前529 年，楚灵王的兄弟发动宫廷政变。楚灵王不得不撤回前线的军队。吴军乘机反攻。令尹弃疾由蔡回国，篡夺了王位，是为平王。公元前525 年，楚平王命令尹阳丐率舟师与吴在长岸（今安徽当涂西南）展开大战。楚夺去吴王余祭的大船余皇（船名）。前518 年，吴反攻，灭了巢和钟离。这时，吴公子光在吴国发动政变。他利用刺客专诸刺杀了吴王僚，然后即位，是为吴王阖闾（一作阖庐），从楚国投奔吴国的伍子胥，为吴效命。后来楚伯噽、齐国的军事家孙武也都到吴。吴这时的政治经济有了更迅速的发展。相反，楚国自灵王以后，政局很不稳定，公子弃疾是以军事阴谋而夺得王位的，后来他又驱逐太子建出国，国人不服。陈蔡虽已复国，但是陈蔡人民对于楚国的统治深怀仇恨。平王死后，昭王即位，令尹囊瓦贪馋无厌，常常勒索陈蔡人民。蔡昭侯这时在楚，囊瓦见到他身上的玉佩和皮裘，也不放过，企图夺为己有，把蔡昭侯拘留在楚。过了三年，唐成公朝聘楚国时，囊瓦见到他的马好，也夺为己有，拘留了唐成公。

　　公元前506 年，吴以蔡唐为前导，进攻楚国。通过小别山、大别山（今湖北光山、英山之间）到达柏举（今湖北麻城），与楚军相遇。这个充满了① 《左传》，襄公二十七年。

　　贪欲的囊瓦根本无心作战，一触即败，便自行逃奔到郑国去了。吴军接着又在雍澨（今湖北京山西南）等地五次大胜楚军，进而直攻郢都。吴军进入郢都，大肆烧杀破坏。

　　昭王匆匆逃出郢都，非常狼狈，辗转到了随。吴军也接着赶到，要随国交出昭王。幸而随君好言拒绝，才免于难。楚国申包胥乞求秦国的援军也已赶到，同时越国也乘虚攻入吴国都城姑苏。吴阖庐不敢逗留，仓皇赶回。昭王于是回郢。楚国这才算免除了灭国的危险。

　　楚的衰亡楚国是西周以来长江流域兴起的一个古老国家，严格说来，它始终不是周所分封的诸侯。春秋以后，它的势力虽然骎骎北上，但是由于齐晋等国华夏诸侯的坚决抵抗，它终于不能渡过黄河以北。在黄河以南的陈蔡以及汉阳诸姬、诸姜、淮水的偃嬴等等，都已被它所征服或兼并。宋、郑、鲁虽然未被灭亡，但是岌岌可危，不绝如缕。春秋后期，楚国的势力伸向西南巴蜀和东南吴越，足足占领了半个中国。它的经济文化已大大地赶上了华夏，并且具有自己的特色。战国以后，楚国虽然领土广大、物产丰富，成为七雄之一，但却开始走向衰落。

　　战国时期，秦、魏等国进行变法，楚国尽管在庄王时曾经消灭了若敖氏，但是贵族的势力还很强大。悼王时曾任用吴起变法，他的主要目标仍在于限制贵族的势力。吴起建议应该防止旧贵族“上逼主而下虐民”，又主张废除世系比较疏远的贵族，精简官僚机构，节省封赏的开支等等。悼王并未认真实行。悼王一死，吴起在旧贵族的武装暴乱中牺牲了。以后，楚怀王更是一个昏君，宠用靳尚、郑袖等人。屈原忠君爱国，反而流放在外。战国时期，楚国貌虽强大，而实质是相当虚弱的。

　　自“合纵”、“连横”之说兴，各国都受其影响。公元前318 年，以魏国公孙衍为首的“合纵”策略得到韩、魏和燕、楚的支持，于是发动了第一次五国伐秦的战争，但燕楚实际并未真正出兵参战。

　　秦国初强以后，采纳了司马错先占领巴蜀的策略，暂时停止东进。楚国于春秋时已经经营巴蜀。秦对巴蜀的活动同时也就是在经济上对楚国的削弱。

　　公元前313 年，张仪自动建议出使楚国，要楚与齐绝交。因为巴蜀灭亡后，秦、楚紧密相连，如果楚齐结合，对秦不利。而且为了破坏“合纵”策略，最好也是从楚下手，拆散三晋或齐与楚的联合。但是楚怀王看不清形势，被张仪诱骗，果然断绝了与楚的外交关系。

　　公元前312 年，楚进围韩的雍氏，秦救韩攻楚。这时秦、韩、魏与齐楚形成对立集团，所以齐助楚对秦作战。秦军在丹阳（今河南西峡县西丹水以北地区）大败楚军，俘虏了楚将屈丐等七十多人，攻占了楚的汉中。接着，秦又向齐进攻，攻到濮水之上，俘虏了齐将声子，打跑了齐将匡章。楚怀王征发军队反攻，秦楚在兰田（今湖北钟祥县西北）发生大战，结果是楚又大败。

　　春秋末年，楚利用越以制吴。越灭吴后，也北上争霸，占领了淮水以北的广大土地。但是越不久又衰落了。至公元前306 年，楚乘越国内乱而灭了越。越被灭后，楚国的势力又伸展到了淮北。

　　秦宣太后和魏冉当政，企图改善与楚的关系。公元前305 年，楚秦联姻，楚王派人到秦迎亲。次年，秦又把上庸（今湖北房县均山）地方还给了楚。一年后，齐、韩、魏进攻楚国，楚怀王派太子横赴秦作为人质，请求秦出兵援助。三国一听说秦军助楚，便自动撤退。但是秦、楚关系不久又破裂了。这是因为楚太子横在秦与秦大夫发生私斗，乘机逃回楚国。齐、韩、魏再次进攻楚国方城（今叶县附近），在沘（今河南泌阳河与下游唐河）展开大战，相持半年之久。三国之军偷渡沘水，取得胜利。韩、魏分别攻占了宛、叶以北地区。公元前301 年，秦攻楚，相持一年，楚军大败，死伤士兵二三万人。秦攻占了楚的襄城（一作新城）。公元前300 年，楚又派太子横到齐国为人质，企图以齐压秦。前299 年，秦攻占了楚国八城。同时，秦昭襄王散布和平空气，给楚怀王信，表示愿结盟友好。楚怀王信以为真，亲自到武关约会。秦的伏兵一下子把怀王捉住，被送到咸阳。